filosofando sobre LA ISOMERÍA
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TIPOS DE ISOMEROS
Isómeros constitucionales (estructurales)
Son aquellos compuestos que poseen los mismos átomos y grupos funcionales pero dispuestos en un orden distinto; es decir, los enlaces que conforman sus estructuras tienen un arreglo diferente en cada compuesto.
Se dividen en tres tipos: isómeros de posición, isómeros de cadena o esqueleto e isómeros de grupos funcionales, en ocasiones denominados isómeros funcionales.
ISÓMEROS DE
POSICIÓN
ISÓMEROS DE
POSICIÓN
Poseen los mismos grupos funcionales, pero estos se encuentran en un lugar distinto en cada molécula.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Tautomería
Existe una clase excepcional de isomería que se denomina tautomería, en la cual existe una interconversión de una sustancia en otra que se da generalmente por el traslado de un átomo entre los isómeros, provocando un equilibrio entre estas especies.
ISÓMEROS DE
CADENA O ESQUELETO
Se distinguen por la distribución de los sustituyentes carbonados en el compuesto, es decir, por cómo se distribuyen de forma lineal o ramificada.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.
ISÓMEROS DE
GRUPO
FUNCIONAL
También llamados isómeros funcionales, están constituidos por los mismos átomos, pero estos forman distintos grupos funcionales en cada molécula.
Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Ejemplo de isómero en cadena
o esqueleto
Estereoisómeros (isómeros espaciales)
Se denomina así a las sustancias que poseen exactamente la misma fórmula molecular y cuyos átomos están dispuestos en el mismo orden, pero cuya orientación en el espacio difiere entre una y otra. Por ello, para asegurar su correcta visualización deben representarse de manera tridimensional.
Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.
Isomería conformacional:
Este tipo de isómeros conformacionales12 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Isomería configuracional:
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Se forman mediante la ruptura de un enlace químico en el compuesto. Estas moléculas se presentan en pares que difieren en sus propiedades químicas, por lo que para diferenciarlos se establecieron los términos cis (sustituyentes específicos en posiciones adyacentes) y trans (sustituyentes específicos en posiciones contrarias de su fórmula estructural).
En este caso resaltan los diastereómeros, que poseen configuraciones diferentes y no son superponibles entre sí, cada uno con características propias. También se encuentran los isómeros conformacionales, formados por la rotación de un sustituyente en torno a un enlace químico.
ISÓMEROS ÓPTICOS
Son aquellos que constituyen imágenes especulares que no pueden superponerse; es decir, que si se coloca la imagen de un isómero sobre la imagen del otro la posición de sus átomos no concuerda de manera exacta. Sin embargo, sí poseen las mismas características, pero se diferencian por su interacción con la luz polarizada.
En este grupo destacan los enantiómeros, los cuales generan la polarización de la luz según su arreglo molecular y se distinguen como dextrógiro (si la polarización de la luz es en el sentido derecho del plano) o levógiro (si la polarización es en el sentido izquierdo del plano).
Cuando existe la misma cantidad de ambos enantiómeros (d y l) la polarización neta o resultante es cero, lo que se conoce como mezcla racémica.